Season kedua dari Hayate no Gotoku! Hayate Ayasaki masih bekerja sebagai butler di kediaman keluarga Sanzenin, dengan tuan putrinya, Sanzenin Nagi. Kali ini, Hayate semakin banyak diberi cobaan dengan berbagai penderitaan karena kesialan super yang dimilikinya. Namun begitu, Hayate juga semakin dekat dengan orang-orang terdekatnya, terutama dengan Katsura Hinagiku. Tak kalah lagi dengan Nishizawa Ayumu yang terus mencoba mendekati Hayate. Sedangkan Nagi cemburu melihat Hayate didekati dengan gadis-gadis lainnya…